Lịch sử của boat shoes cũng vô cùng ấn tượng. Mẫu giày này được Paul A. Sperry lên ý tưởng sau một lần dạo chơi trên băng tuyết. Ông nhận thấy chú chó của mình, Prince có thể vô tư chạy trên đó mà không bị ngã hay trượt gì. Sau khi kiểm tra bàn chân của nó, ông nhìn thấy có nhiều rãnh xương. Lấy cảm hứng từ đây, ông Sperry đã cho ra đời mẫu giày boat shoe. Sau đó, ông tiếp tục sáng lập ra công ty Sperry Top-Sider, nổi tiếng với thương hiệu giày boat shoes.